Una sorta di oracolo supertecnologico, installato in un luogo indefinito, all’interno di una stanza dall’ambientazione stile Matrix (con tanto di simil Morpheus ) invia mail agli esseri umani scrivendogli esplicitamente il giorno della morte o, come nel caso di Roderick Blank (Simon Baker), la lista delle ragazze con cui ha fatto e avrebbe fatto sesso.
Il problema di Roderick, facoltoso manager, inizialmente è quello di accettare, a pochi giorni dalle nozze, di avere ancora una vita sessuale così promiscua e intensa davanti a sé (la futura moglie è la 29 di una lista di 101 ragazze), in seguito, di scoprire che l’ultima della sua lista altri non è che Gillian (Winona Ryder), meglio conosciuta come Death Nell, la serial killer degli uomini (ben 20 mandati in coma o morti).
Tra rapporti di vario tipo con donne di ogni età, razza e fisionomia, Roderick diventerà schiavo della lista, perdendo più volte la possibilità di crearsi una vita stabile con una compagna. Quello che può sembrare un regalo divino, è in realtà la verità più atroce di una vita già programmata, che non si può modificare.
