Ieri sera su Canale5 è andata in onda la prima puntata di Anna e i cinque. Protagonista è la splendida Sabrina Ferilli, che interpreta il ruolo di una spogliarellista, Nina Monamour, diva del locale milanese Chicago in cui si esibisce ogni sera. Dopo anni di lavoro Anna Modigliani (è questo il suo vero nome) decide di rilevare il locale insieme al suo fidanzato-impresario Tony (Raoul Cremona).

Tutto sarebbe andato per il verso giusto se lo sconsiderato Tony non avesse dilapidato tutti i risparmi,  perdendo così la licenza del locale. Sarà il Secco (Franco Castellano), un poco di buono affascinato da Nina, a prenderselo. Nina, pur essendo in collera con il fidanazato, decide di rimboccarsi le maniche per tirarlo fuori dai guai. Riesce, infatti, tramite un’agenzia, ad entrare come istitutrice in casa di Ferdinando Ferrari (Pierre Cosso), vedovo ricco ed affascinante.

Dopo aver riconsegnato una preziosa collana che gli era stata donata dalla piccola figlia del padrone di casa, Anna riesce a conquistarsi la fiducia e il posto di tata. La famiglia è composta da cinque ragazzi complicati da gestire: Lucia, la più piccola, non parla più dalla morte di sua madre; Carolina, diciottene, è viziata e maleducata; Filippo è chiuso in se stesso; i due gemelli Giovanna e Giacomo sono stati educati con grande rigidità e sono spesso in contrasto con il padre.

Anna può comunque contare sul saldo appoggio di nonno Nicola (Riccardo Garrone), l’unico membro della famiglia che la conosce come Nina, perchè suo grande ammiratore. Anna deve subito gestire i ragazzi durante una festa: riesce a farli divertire, cosa che non accadeva da tempo, ma subisce una sgridata da Alessia (Jane Alexander), antipatica fidanzata di Ferdinando.

Finita la festa, Anna deve recarsi al Chicago, dove è aspettata dal suo fidanzato in balia del pubblico, che la sta aspettando. Riuscirà ad arrivare? Lo sapremo nella prossima puntata.