Booklin, 1988: Bobby Green (Joaquin Phoenix) gestisce, nel quartiere russo, un locale economicamente fiorente, ma di dubbia legalità. In effetti, El Caribe, è frequentato da gente poco raccomandabile, tra cui Vadim Nezhinski (Alex Veadov), spacciatore, ma in realtà farabutto a 360° con la licenza di uccidere, ricercato da tutta la polizia di New York, dal capo, Albert Grusinsky (Robert Duvall), a suo figlio, l’agente modello Joseph Grusinski (Mark Wahlberg).
Bobby non vuole saperne niente dei traffici illegali (lui è un consumatore di droghe, non uno spacciatore), a lui interessa soltanto guadagnarsi il suo lauto stipendio, gestire un nuovo locale a Manhattan e godersi, Amada (Eva Mendes) la fidanzata di cui è pazzamente innamorato. Di contro non ha grande fiducia nemmeno della polizia, a tal punto da volersi far cambiare il suo cognome da Grusinski (ebbene si, è anche lui appartenente alla famiglia degli sbirri) in Green (il cognome della madre).
Il suo fragile equilibrio viene messo in discussione quando, dopo l’arresto di alcuni scagnozzi di Vadim, prima rischia la vita il fratello, poi rimane ucciso il padre. Da quel momento, anche lui, figlio scapestrato riluttante all’idea di legge, decide di collaborare con Joseph, entrando in polizia, per vendicare il padre e fare giustizia.
